Разница в следующем. Через вложения ты загружаешь картинку со своего компьютера для хранения на сервер, она показывается в виде миниатюры и может быть просмотрена целиком. Ислользуя кнопку "Вставить изображение" указывается полный адрес картинки, которая уже находится где-то в сети. А если вы ее располагаете в сайтовой "копилке", вот тут уже точно нужно использовать вложения. Иначе получается дублирование. А показывается картинка в полном размере. Что бывает удобно для просмотра, но часто некрасиво в смысле оформления страницы. Но если картинка имеет большие геометрические размеры, то она вообще может уйти за пределы страницы. Поэтому я рекомендую не увлекаться большими картинками, а использовать систему вложений. С другой стороны вложения требуют места на дисках сервера, а диски, понятное дело, не резиновые. Поэтому тут надо подходить с умом. Что-то важное показывать крупно, а что-то миниатюрами.
Конечно, можно запретить теги [IMG] вообще, но пока этого делать не будем. И для сведения. В сообщении можно использовать не более 15 графических образов. При отправке сообщения движок проверит количество изображений, миниатюр, смайлов и видеозаписей в тексте сообщения. Если их суммарное количество превысит 15, сообщение не будет принято.